Phim Bỗng Dưng Muốn Khóc kể về anh chàng công tử bột tên là Bảo Nam, sống trong gia đình giàu sang nên tính cách công tử từ bé. Do lười học, buông thả và đua đòi, Nam liên tục khiến cha mẹ phiền lòng: rớt đại học, ăn chơi đàn đúm gây tai tiếng... Nam nghĩ ra các kế hoạch quái đản để lừa dối chính cha mẹ và khiến họ nổi giận thực sự, đuổi anh ra khỏi nhà. Nam bị cú sốc tâm lý nặng, trải qua cảnh ngủ ngoài đường, không xu dính túi, phải nương nhờ một cô gái bán sách dạo. Cô bán sách ấy tên Trúc, một cô gái tròn 18 tuổi xinh đẹp, cá tính mạnh mẽ. Cô không cha mẹ, phải sống trong căn nhà hoang sắp bị giải tỏa mặt bằng, không biết chữ nhưng rất yêu sách. Trong một lần Nam gặp nạn, Trúc đã cứu Nam và nhiều lần sau đó dạy cho anh chàng công tử bột bài học nhớ đời. Khi Nam bị đuổi khỏi nhà, Trúc đã đưa anh về sống chung. Nhưng mẹ Nam lại có tình cảm đặc biệt với Trúc, không mong muốn cô yêu Nam để tránh rắc rối. Còn ba Nam lại gặp nhiều khó khăn ban đầu vì bị Trúc hiểu nhầm, khi ông quá quan tâm đến Nam nhưng hành động lén lút sợ bị Nam phát hiện.
