Phim Chuyến Đi Dài kể về Matsutaro Yasuda là thầy hiệu trưởng mới nghỉ hưu của một trường nữ trung học. Từ thành phố, ông chuyển về một căn hộ nơi thị trấn nhỏ. Yasuda chỉ có một mình. Sau khi người vợ chết vì nghiện rượu, mối quan hệ của ông với con gái trở nên tồi tệ. Tại nơi ở mới, ông gặp cô bé tên Sachi 5 tuổi luôn đeo một đôi cánh thiên thần và trên người đầy những vết thâm tím. Lúc nào, cô bé cũng mặc bộ váy mùa hè và đi chân trần bất kể thời tiết. Sachi lớn lên trong những tiếng chửi rủa, cãi cọ và đánh đập của người mẹ và những ánh nhìn không trong sáng của bạn trai mẹ. Yasuda quan tâm đến cô bé. “Cháu đã bao giờ nhìn thấy bầu trời xanh chưa? Ông hỏi cô nhóc. "Nơi đó, những đám mây giống như kẹo đường, có chú chim trắng muốt tung cánh bay? Cháu sẽ đi tìm bầu trời đó với ông chứ?” Họ trốn đi và tình cờ gặp một chàng trai trẻ tuổi tên Wataru. Wataru cũng cô độc như thế. Chàng trai đi cùng hai người. Sachi dần mở lòng với Yasuda và Wataru. Đôi cánh thiên thần bằng bìa của cô bé bắt đầu tung cánh bay...
