Phim Tiến Lên Teddy kể về Yamase Kazuko (do Morikawa Aoi thủ vai), một cô gái 23 tuổi vốn kiếm sống bằng nghề làm việc bán thời gian. Sau khi bị bồ đá thì cô cũng mất luôn cả công việc kiếm ăn hằng ngày của mình. Trong lúc đang sầu đời, thì cô nàng vô tình nhìn thấy một chú gấu bông trong một cửa hàng nọ và cô cảm thấy có một chút gì đó muốn gần gủi với chú gấu bông nên bèn mua về mà nâng niu hết mực. Sáng hôm sau, khi vừa ngủ dậy, Kazuko đã hoảng hồn khi thấy hình ảnh phán chiếu trong gương của chú gấu bông lại là một ông chú trung niên. Tuy nhiên lại chẳng ai có thể nhìn thấy điều đó ngoại trừ Kazuko ra. Thật ra người đàn ông trung niên đó tên là Amano Yasuo (do Aikawa Sho thủ vai), một thám tử đã vô tình mất mạng trong lúc đang điều tra vụ án. Do vẫn chưa hoàn thành được tâm nguyện nên linh hồn ông đã phải trú ẩn trong cơ thể của một chú gấu bông.Dưới nhiều tình cảnh éo le khó đỡ, bộ đôi ‘gái thất nghiệp’ và ‘ông thám tử trung niên’ này buộc phải bất đắc dĩ hợp tác làm việc với nhau để vạch trần sự thật về vụ án mà Amano đã theo đuổi lúc ông còn sống.
